蒋介石早期的三次婚姻。
蒋介石和宋美龄结婚时已40岁，在此之前，曾有三次婚姻，生有一子蒋经国。蒋介石对年长4岁的毛福梅不感兴趣、又碍于寡母之命不得不结婚。
第二次是和姚怡诚同居。蒋介石在远离家乡和毛福梅的情况下，从1912年起就和姚女士同居。姚氏出身寒门，为谋生计，沦落烟花巷中，遇到蒋介石后两人一见钟情，很快结合。蒋介石此举主要处于孤身在外生活上需要女人照料的考虑，不可能白头偕老，两人间是有感情的，但姚氏的出身、经历和文化修养不可能成为蒋介石政治上的好帮手。
第三次是和陈洁如女士结婚。1921年间，孙中山的革命事业进入一个新的阶段，在广州正式建立根据地，从事地下斗争多年的革命党人终于有了属于自己的辖区。蒋介石也来到广州，出任粤军第二军前敌总指挥，这和在租界里的地下活动不同，现在有了公开身份，有了政权，官场活动正规化、制度化，政务、外事、社交活动大为增加，所以对身边的夫人要求更高了。毛福梅、姚怡诚无法适应，再遇母亲已去世，蒋介石开始追求陈洁如。请张静江、陈果夫出面和老鸨商谈，花重金将陈洁如赎出青楼。后来蒋介石升为黄埔军校校长、国民革命军总司令，陪同出场的夫人是陈洁如女士。
当蒋介石建立蒋家王朝后，他明显感到陈女士的缺陷。特别是和宋美龄相识后，宋、陈加以比较，宋美龄在社会风度、文化素质、对西方的了解和对官场的精通方面，远远超过了陈洁如，蒋介石弃陈娶宋势在必行，并因此从宋而终。
蒋介石对毛福梅、姚怡诚、陈洁如前三位妻子，除感情之外，物质生活尽可能予以满足。毛女士一直在蒋家生活，最后死于日本侵略者的轰炸。姚女士跟随国民党当局到过苏州、重庆、台湾新竹等地，最后由蒋介石养老送终。陈女士和蒋介石分手后，即去美国留学，获哥伦比亚大学博士学位，最后寓居香港至病故。对毛、姚、陈三女士来说，物质、经济上固然需要，可最需要的是感情上的体贴，蒋介石是有愧于她们的。
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